История театра
Театр был основан труппой актёров во главе с А. В. Болониным в 1990 году. Первый спектакль — «Приглашение на казнь» по роману Набокова — был признан критиками лучшим спектаклем 1991 года.
Первые шесть лет труппа выступала на разных площадках города, почти все заработанные деньги уходили на оплату аренды. Несмотря на трудности, в эти годы было поставлено ещё три спектакля: «Новое возвращение бродячей собаки» (о поэтах Серебряного века), «Гамлет» по Шекспиру и «Без вины виноватые» по пьесе А. Н. Островского. В 1996 году по просьбе И. П. Владимирова мэр города А. А. Собчак распорядился выделить театру «Остров» помещение. Вскоре творческий коллектив получил полуподвал в «Доме Бенуа» на Каменноостровском проспекте, требовавший ремонта. Представления в отремонтированном помещении идут с 1999 года.
Труппа
Бессменными членами труппы с основания театра являются Александр Владимирович Болонин — основатель театра, художественный руководитель, режиссёр и автор сценариев всех спектаклей, актёр, заслуженный деятель искусств России; Тамара Борисовна Исаева — актриса, заслуженная артистка России, супруга А. В. Болонина; и Ю. Д. Агейкин. Кроме них, в постановках принимают участие ещё более двух десятков актёров. Большинство актёров помимо «Острова» работают и в других местах: кто в других театрах, кто в кино и на телевидении. «Остров» для них не источник дохода, но возможность к самореализации и раскрытию таланта.
Спектакли
За годы существования театр осуществил более 20 драматических постановок, среди которых «Приглашение на казнь» по роману Владимира Набокова (первая постановка театра), «Осенний марафон» и «Кастручча» по пьесам Александра Володина, комедия Валерия Попова «Седьмая квартира», «Извлечение мастера» по произведениям Михаила Булгакова, «Коммерсанты» по роману Ильи Штемлера (премьера состоялась в 2008 году).
Театр «Остров» и Александр Володин
С начала представлений театра «Остров» на Каменноостровском проспекте до своей смерти (17 декабря 2001 года) большим другом театра был писатель, поэт и драматург А. М. Володин, побывавший на всех спектаклях театра.
После смерти драматурга театр поставил несколько его спектаклей, а в 2004 году стал стал одним из учредителей премии имени Александра Володина. В числе первых лауреатов премии – актриса Зинаида Шарко, писатель Валерий Попов, художественный руководитель театра «Остров» режиссёр Александр Болонин, драматург Иван Вырыпаев. Награда представляет собой миниатюрную бронзовую статуэтку любимого поэта Володина — Бориса Пастернака (такую же, как была подарена драматургу в день его 80-летия).
В фойе театра устроен небольшой музей писателя — «Гостиная Володина». Стены здесь увешаны многочисленными фотографиями А. М. Володина и воспоминаниями о нём современников. Вокруг стоят вещи А. М. Володина: письменный стол, печатная машинка, настольная лампа.
По инициативе и по ходатайству А. В. Болонина и драматурга и писателя Ильи Штемлера 10 февраля 2004 года, в день, когда А. М. Володину исполнилось бы 85 лет, на его доме был установлен памятный знак (авторами мемориальной доски являются скульптор Григорий Ястребенецкий и архитектор Татьяна Милорадович).